케톤 : 화학적 특성 및 정의

유기 화학은 매우 복잡한 과학이지만 흥미 롭습니다. 결국, 동일한 원소의 화합물은 상이한 수 및 순서 로 상이한 성질 의 물질의 형성에 기여한다 . "케톤 (ketones)"(화학적 성질, 물리적 특성, 합성 방법)이라고 불리는 카보 닐 그룹의 화합물을 생각해 봅시다. 또한 같은 종류의 다른 물질 인 알데히드와 비교해보십시오.

케톤

이 단어는 카보 닐 그룹 (C = O)이 두 개의 탄소 라디칼에 연결된 분자에서 유기성 물질의 전체 부류에 대한 공통 이름입니다.

그들의 구조에서, 케톤은 알데히드 및 카르 복실 산에 가깝다. 그러나 이들은 한 번에 두 개의 원자 C (탄소 또는 탄소)를 C = O와 연결합니다.

수식

이 부류의 물질에 대한 일반 공식은 다음과 같습니다 : R ₁ -CO-R ₂ .

이해하기 쉽도록, 원칙적으로 다음과 같이 작성됩니다.

그것에서, C = O는 카르보닐기이다. A R1 _및 R2 탄소 라디칼입니까? 그 자리에는 여러 가지 화합물이있을 수 있지만 탄소가 있어야합니다.

알데히드와 케톤

이들 물질 그룹의 물리적 및 화학적 특성은 매우 유사합니다. 이러한 이유로 그들은 종종 함께 치료를 받는다.

사실 알데히드는 또한 분자 내에 카르보닐기를 포함하고 있습니다. 케톤과 함께조차 그 공식은 매우 유사합니다. 그러나 C = O가 고려중인 물질에서 2 개의 라디칼에 붙어 있다면 두 번째 대신에 하나의 알데히드 - 수소 원자 : R-CO-H 만 있습니다.

예를 들어 포름 알데히드 (formaldehyde)라는 물질의 공식은 모든 사람에게 포르말린으로 잘 알려져 있습니다.

화학식 CH ₂ O에 기초하여, 그것의 카르보닐기는 1 개가 아니라 2 개 원자와 결합되어 있음을 알 수있다.

물리적 특성

알데히드와 케톤의 화학적 성질을 다루기 전에 물리적 특성을 고려해 볼 가치가 있습니다.

• 케톤은 저 융점 고체 또는 휘발성 액체입니다. 이 부류의 가장 낮은 대표 물질은 H2O에 잘 녹으며 유기 물질의 용매와 잘 상호 작용합니다.
  개별 대리인 (예 : CH ₃ COCH ₃ )은 물에 현저하게 용해되며 절대적으로 어떤 비율로도 용해됩니다.
  알콜과 카르 복실 산과는 달리, 케톤은 동일한 분자량으로 더 높은 휘발성을 갖는다. 이것은 H-CO-R처럼 H와 결합을 생성 할 수없는 화합물로 인해 촉진됩니다.
• 서로 다른 유형의 알데히드가 서로 다른 집계 상태로 존재할 수 있습니다. 그래서 더 높은 R-CO-H는 불용성 고체입니다. 낮은 액체는 액체이며 일부는 H ₂ O와 완벽하게 섞여 있지만 일부는 물에만 용해되지만 그 이상은 그렇지 않습니다.
  이 유형의 물질 중 가장 단순한 포름 알데히드는 매운 냄새가 나는 가스입니다. 이 물질은 H ₂ O에 잘 용해된다.

가장 유명한 케톤

많은 R1-CO-R2 물질이 있지만 그 중 많은 물질이 알려져 있지 않습니다. 우선, 우리 모두가 아세톤으로 알고있는 디메틸 케톤입니다. 또한 그의 동료 용매 - 부탄 온 또는 메틸 에틸 케톤으로 올바르게 부름.

화학적 성질이 산업 - 아세토 페논 (메틸페닐 케톤)에서 활발히 사용되는 다른 케톤 중에서도. 아세톤과 부타 논과는 달리 냄새는 향수에 사용되는 성분 때문에 기분이 좋습니다.

예를 들어, 시클로 헥사 논은 R ₁ -CO-R ₂ 의 대표적인 대표이며, 용매의 제조에 가장 일반적으로 사용된다.

diketons은 말할 것도없이 불가능합니다. 이 이름은 R ₁ -CO-R ₂ 이며,이 때 합성 중 하나가 아닌 2 개의 카르보닐기가 있습니다. 따라서, 그들의 공식은 다음과 같습니다 : R ₁ -CO-CO-R ₂ . 디케 톤의 대표적인 식품 산업에서 가장 간단하지만 널리 사용되는 것은 디 아세틸 (2,3- 부탄 디온)입니다.

나열된 물질은 과학자들이 합성 한 케톤의 작은 목록 일뿐입니다 (화학적 특성은 아래에서 설명합니다). 사실, 그 중 많은 것이 있지만 모든 것이 사용 된 것은 아닙니다. 특히 많은 사람들이 독성을 가지고 있다고 생각하면 가치가 있습니다.

케톤의 화학적 성질

이 카테고리의 물질은 다양한 물질과 반응 할 수 있습니다. 이것은 정확히 그들의 화학적 특성입니다.

• 케톤은 H (수소화 반응)를 스스로 붙일 수 있습니다. 그러나이 반응은 니켈, 코발트, 큐 쿰, 백금, 팔라듐 등의 금속 원자 형태의 촉매가 필요합니다. 반응의 결과로, R1-CO-R2는 ₂ 급 알콜로 방출된다.
  또한, 케톤으로부터의 알칼리 금속 또는 아말감 Mg의 존재 하에서 수소와 반응 할 때, 글리콜이 수득된다.
• 일반적으로 적어도 하나의 알파 - 수소 원자를 갖는 케톤은 케토 - 에놀의 호변 이성화에 의해 영향을 받는다. 그것은 산뿐만 아니라 염기로 촉매 작용을한다. 보통 keto 형태는 enol보다 더 안정한 현상입니다. 이러한 평형은 알킨의 수화에 의해 케톤을 합성하는 것을 가능하게한다. 결합에 의한 에놀 케토 형태의 상대적인 안정화는 (알칸과 비교할 때) R -CO-R2의 다소 강한 산도를 초래한다.
• 이 물질들은 암모니아와 반응 할 수 있습니다. 그러나, 그들은 매우 천천히 진행됩니다.
• 케톤은 시안화 수소산과 상호 작용합니다. 결과적으로 α- 히드 록시 니트릴이 발생하며, 비누화가 α- 하이드 록시 산의 출현을 촉진합니다.
• 알킬 마그네슘 할라이드와의 반응은 2 급 알콜의 형성을 유도한다.
• NaHSO ₃ 가입 hydrosulphite (bisulfite) 유도체의 출현을 촉진합니다. 메틸 케톤 만이 지방 계열에서 반응 할 수 있다는 것을 기억해야합니다.
  알데히드는 케톤 이외에 나트륨 하이드로 설 파이트와 유사하게 상호 작용할 수 있습니다.
  NaHCO3 (베이킹 소다) 나 광산 용액으로 가열하면 NaHSO3의 유도체가 분해되어 유리 케톤이 방출됩니다.
• 반응 과정에서, R1-CO-R2 NH ₂ OH (히드 록실 아민) 케 톡심이 형성되고 부산물 인 H ₂ O.
• 히드라진을 포함하는 반응에서 히드라 존이 형성된다 (취해진 물질의 비율은 1 : 1 임) 또는 아진 (1 : 2).
  반응에 의해 생성 된 생성물 (히드라 존)이 반응의 결과로 수산화 칼륨과 반응하면, N과 최종 탄화수소가 방출 될 것이다. 이 과정을 Kizhner 반응이라고합니다.
• 이미 위에서 언급했듯이 알데히드와 케톤은 화학적 성질을 가지며 생산 과정은 비슷합니다. 이 경우, 아세탈 R1-CO-R2는 R-CO-H 아세탈보다 더 복잡하다. 이들은 오르토 포름산 및 오르토 실리케이트 산 에테르의 케톤에 대한 작용의 결과로 나타납니다.
• 알칼리 농도가 더 높은 조건에서 (예를 들어, 농축 된 H2SO4로 가열 할 때), R1-CO-R2는 불포화 케톤의 형성과 함께 분자간 탈수 반응을 겪는다.
• 알칼리가 R1-CO-R2와의 반응에 존재한다면, 케톤은 알돌 응축된다. 결과적으로, β-ketoalcohols가 형성되어 쉽게 H ₂ O 분자를 잃을 수 있습니다.
• 케톤의 화학적 성질은 메시 틸 산화물과 반응하는 아세톤의 경우에 아주 적절합니다. 이 경우 "forron"이라는 새로운 물질이 형성됩니다.
• 또한 고려중인 유기 물질의 화학적 성질에는 케톤의 환원을 촉진하는 Leukart-Wallach 반응이있다.

그 중에서 R1-CO-R2

고려중인 물질의 특성에 익숙해지면서, 합성을위한 가장 일반적인 방법을 찾아내는 것이 가치가 있습니다.

• 케톤의 제조를위한 가장 잘 알려진 반응 중 하나는 산 촉매 (AlCl3, FeCl3, 무기산, 산화물, 양이온 교환 수지 등)의 존재 하에서 방향족 화합물의 알킬화 및 아 실화이다. 이 방법은 Friedel-Crafts 반응으로 알려져 있습니다.
• 케톤은 케티 민 및 vic- 디올의 가수 분해에 의해 합성됩니다. 후자의 경우, 촉매로서 광산의 존재가 필요하다.
• 또한 케톤의 제조를 위해, 아세틸렌의 동족체의 수화 또는 Kucherov의 반응이라고 불리는 것과 같이 사용된다.
• 반응 Guben-Gesha.
• Ruzicka의 고리 화는 사이클로 케톤의 합성에 적합합니다.
• 이 물질들은 또한 Krieg 재배치를 사용하여 3 급 퍼 옥시 에스테르로부터 추출됩니다.
• 2 급 알콜의 산화 반응 중에 케톤을 합성하는 방법은 여러 가지가 있습니다. 활성 화합물에 따라 스원 (Swern), 콘 블럼 (Kornblum), 고리 - 김 (Gori-Kim) 및 파리크 - 데링 (Parik-Dering)의 4 가지 반응이 확인됩니다.

적용 범위

화학적 성질과 케톤의 생산을 다루었 으면 이러한 물질이 어디에 사용되는지 알 가치가 있습니다.

위에서 언급했듯이 대부분은 바니쉬 및 에나멜 용 용제 및 폴리머 생산 용으로 화학 산업에서 사용됩니다.

또한, 일부 R1-CO-R2 나쁘지 않은 것을 맛으로서 증명했다. 이 용량에서는 케톤 (benzophenone, acetophenone 및 기타)이 향수 및 요리에 사용됩니다.

또한, 아세토 페논은 수면제를 제조하는 성분으로 사용됩니다.

벤조 페논은 해로운 방사선을 흡수 할 수있는 능력을 갖추고있어 항 썬 화장품과 동시에 방부제로 자주 사용됩니다.

몸에 R1-CO-R2의 효력

화합물이 케톤 (화학적 성질, 응용 성, 합성 및 다른 물질에 관한 정보)이라고 불리는 것을 알게 된 후이 물질의 생물학적 특성을 잘 알고 있어야합니다. 즉, 그들이 어떻게 살아있는 유기체에 작용하는지 알아내는 것입니다.

R ₁ -CO-R ₂ 의 오히려 빈번한 사용에도 불구하고 산업계에서는 이러한 화합물이 매우 독성이 있음을 항상 기억해야합니다. 많은 사람들이 발암 성 및 돌연변이 성을 가지고 있습니다.

특별 대표는 점막에 자극을 주어 화상을 입을 수 있습니다. 지환 식 R1 -CO-R2 몸으로 약물에 영향을 미칠 수 있습니다.

그러나,이 종류의 모든 물질이 해로운 것은 아닙니다. 사실 그 중 일부는 생물체의 신진 대사에 적극적으로 참여하고 있습니다.

또한 케톤은 탄소 대사 및 인슐린 결핍에 대한 최초의 마커입니다. 소변과 혈액 분석에서 R ₁ -CO-R ₂ 의 존재는 고혈당증과 케톤 산증을 비롯한 다양한 대사 장애를 나타냅니다.