치환 반응 : 설명 식 예

많은 치환 반응 유틸리티 프로그램을 갖는 다양한 화합물을 제조하는 방법을 연다. 화학 과학 및 산업에 큰 역할은 전자 성 및 친 핵성 치환이 부여됩니다. 유기 합성에서, 이러한 프로세스는 유의해야 특징을 갖는다.

화학 현상의 다양한. 치환 반응

화학적 변화는 물질의 변화, 다양한 기능의 수와 연관된. 다른 결과, 열 효과가 될 수 있음; 일부 프로세스는 다른 온다, 마무리하려고하는 화학 평형. 에이전트 수정 그것은 종종 증가 또는 산화의 정도를 감소 동반한다. 최종 결과 화학 현상의 분류에서 제품의 반응물 사이의 질적, 양적 차이에 관심을 그립니다. A-B-C는 A + C + B. 화학적 현상 전체 클래스의 간략화 기록 원료간에 소위 "침입자가 있다는 생각을 제공한다 : 이러한 기능 진행 계획에 따라 교체를 포함하는 화학 반응의 구별 7 종류 일 수있다 시약 원자에서 "입자 치환기 이온 관능기. 치환 반응은 포화의 특성 인 방향족 탄화수소.

A-B-C + C + E A-B-E : 치환 반응은 이중 교환의 형태로 발생할 수있다. 한 종 - 황산구리 용액으로부터 변위 예컨대, 구리, 철 : CuSO 철 + ₄ = ₄ + Cu를 병용했을. 은 "공격"입자 원자, 이온 또는 관능기로서 작용할 수있다

Homolytic 대체 (급진적 인, SR)

라디칼 파단 공유 전자쌍의기구는 다른 요소에 공통이면 비례 분자의 "단편"사이에 분배한다. 활성 산소의 형성. 후속 반응의 결과로서 발생이 불안정 입자 안정화. 예를 들어 메탄으로부터 에탄의 제조에서 치환 반응에 관여하는 활성 산소 생산 : CH ₄ CH ₃ • + H • 단계; CH ₃ • + • CH ₃ C2H5 →; H • + • H → H2. 교체의 조작기구에 결합 Homolytic 절단은 알칸의 특성이며, 반응은 연쇄 문자이다. 메탄 H 원자는 염소 연속적으로 대체 될 수있다. 마찬가지로, 브롬, 요오드와 반응하지만, 직접 수소 알칸을 교체 할 수없는 데, 그 불소 너무 격렬하게 반응한다.

Heterolytic 결합 절단 방법

이온 흐름 치환 반응의 메카니즘은, 전자가 불균일 입자 분산되면 새롭게 생겨. 전자의 결합 쌍은 통신 상대 극성 분자에 음의 밀도를 상쇄 한 측면에, 대부분의 "단편"중 하나에 줄곧 연장된다. 치환 반응은 메틸 알콜 CH ₃ OH의 형성 반응을 포함한다. brommetane CH3Br 갭 분자가 heterolytic 문자가에서 대전 된 입자는 안정적이다. 메틸 양전하 및 브로 취득 - 제외 : CH ₃ CH ₃ 브롬 → ^{+ +} 브롬 ^-; 의 NaOH → 나 ^{+ +} OH ^-; CH ₃ ^{+ +} OH ^- → CH ₃ OH; 나 ^{+ +} 브롬 ^- ↔ NaBr은.

친전 및 친핵체

전자 부족하고이를 받아 들일 수 입자는, "친전"이라고합니다. 이들은 할로 알칸의 할로겐으로 결합 된 탄소 원자이다. 친핵체들은 공유 결합을 생성하는 전자쌍의 "희생자"이고, 높은 전자 밀도를 갖는다. 치환 반응 풍부한 음전하는 친핵체의 친전, 전자의 적자를 공격한다. 이탈 기 - 이러한 현상은 원자 또는 다른 입자의 이동과 관련된다. 치환 반응의 또 다른 다양한 - 친전 친핵체를 공격한다. 기판, 어느 - - 시약이 정확히 어떤 분자의 종류를 지정하기 어렵 기 때문에 두 프로세스를 구분하기 어려운 경우, 하나의 교체 또는 다른 종류의 언급했다. 보통 이러한 경우, 다음과 같은 요소가 고려된다 :

• 이탈 그룹의 성격;
• 친핵체의 반응성;
• 용매의 성질;
• 구조의 알킬 부분.

친 핵성 치환 (SN)

유기 분자의 상호 작용의 과정에서 편광을 갖는 증가하고. 일부 양 또는 음의 전하의 방정식 그리스어 알파벳의 문자로 표시된다. 편광 통신은 파열의 특성과 분자의 "조각"의 미래 행동의 표시를 제공합니다. 예를 들면, 요오도 메탄의 탄소 원자는 친 전자 중심, 부분적인 양전하를 갖는다. 이것은 산소가 과잉 전자를 갖는 물 중 쌍극자를 끈다. 친핵체와 친전 자체의 반응에서 형성되는 메탄올 : CH ₃ I는 H ₂ O → CH ₃ OH + HI +. 친 핵성 치환 반응은 화학 결합의 생성에 관여하지 않는 자유 전자쌍을 갖는 음으로 하전 된 이온 또는 분자의 참여와 함께 일어난다. 때문에 친 핵성 공격과 요오드 이동성의 개방성 SN _{2 반응} 요오드 메탄의 적극적인 참여.

전자 성 치환 (SE)

유기 분자의 전자 밀도가 과잉 특징 본 친핵 중심 일 수있다. 이 음전하 전자 성 시약의 부족으로 반응한다. 이러한 입자 감소는 전자 밀도의 부분과 무료 분자 오비탈을 가지는 원자이다. 포름산 나트륨의 전하를 갖는 탄소를 "-", 물 다이폴의 포지티브 부분과 반응 - 수소 : CH + _4의 NaOH → 나 CH ₃ + H ₂ O. 이 반응의 제품, 전자 성 치환 - 메탄. heterolytic 반응이 상호 대향 할 때 그들에게 무기 물질의 화학 이온 친 화성을 제공하는, 유기 분자의 중심을 부과. 이 유기 화합물의 전환이 거의 이들 양이온과 음이온의 형성에 수반되지 않는다는 간과되어서는 안된다.

단 분자 및 생체 분자 반응

친 핵성 치환은 단분자막 (SN1)이다. 급 부틸 클로라이드 -이기구에 의해, 중요한 제품은 유기 합성의 가수 분해를 흐른다. 첫 번째 단계는 프로그레시브 카보 양이온으로 해리 클로라이드 음이온과 연관된 느리다. 두 번째 단계는 더 빠른 반응은 카르 보늄 이온 및 물을 발생한다. 반응의 식에서 알칸 할로겐 치환 히드 록시 일차 알코올을 구하는 방법 (CH _{3) 3} C-CL → (CH _{3) 3} C ^{+ +} CL ^-; (CH _{3) 3} C ^{+ +} H ₂ O → (CH _{3) 3} C-OH ⁺ H +. 원스텝 의한 할로겐 탄소 동시에 파괴 특징 일차 및 이차 알킬 할라이드의 가수 분해 및 C-OH 쌍의 형성. 이 친 핵성 치환 이분자기구 (SN2).

치환 Heterolytic기구

교체기구가 전자 전달 중간 착물의 생성을 포함한다. 반응은 더 쉽게 그녀를 위해 일반적인 중간체, 더 빠르게 진행된다. 종종 과정은 동시에 여러 방향으로 가고있다. 장점은 보통의 형성을위한 최소한의 에너지 비용을 필요로 입자가 사용되는 방식을 가져옵니다. 예를 들어, 이중 결합의 존재를 알릴 양이온의 가능성을 증가 CH 2 = CH-CH ₂ ^+는 _CH3 ⁺ 이온에 비해. 그 이유는 분자 전체에 걸쳐 분산되어, 양전하의 비국 재화에 영향을주는 다중 결합의 전자 밀도에있다.

벤젠 치환 반응

그룹 유기 화합물의 전자 성 치환 특징 - 경기장. 벤젠 링 - 전자 성 공격에 대한 편리한 객체입니다. 프로세스는 이에 인접하는 벤젠 환을 친전 전자 구름을 형성하는 제 2 편광 시약과의 통신을 시작한다. 그 결과, 복잡한 전환된다. 탄소 원자 중 하나에 유용한 통신 전자 성 입자 아직이를 전체 음전하 "방향족 여섯"전자가 끌어 당겨진다. 친전 자체 처리 한 고리 탄소 원자의 세 번째 단계에서 전자의 공통 쌍 (공유 결합)에 결합한다. 그러나이 경우, 안정적인 지속 가능한 에너지 상태를 달성 측면에서 불리하다 "방향족 여섯"의 파괴이다. 불리는 될 수있는 현상이있다 "양성자의 릴리스." 안정된 통신 시스템 일반적인 아렌 ^회수, H ^+를 분할된다. 사이드 물질은 벤젠 환 및 제 시약의 음이온 수소 양이온을 포함한다.

유기 화학의 치환 반응 예를 들면

알칸, 특히 일반적인 치환 반응하십시오. 전자 성 및 친 핵성 반응의 예로는 시클로 알칸 및 아렌로 이어질 수 있습니다. 유기 물질의 분자 유사 반응은 정상 조건 하에서, 그러나 보통 - 및 촉매의 존재 하에서 가열에 의해. 일반적이고 잘 연구 과정에 의해 전자 성 방향족 치환을 포함한다. 이 유형의 가장 중요한 반응 :

1. 니트로 벤젠의 질산 ₆ H ₆ → C ₆ H ₅ -NO ₂ C - H ₂ SO _4의 존재는 방식을 _따른다.
2. 식으로 벤젠, 특히 염소화, 촉매의 할로겐화 : C ₆ H ₆ + CL → ₂ C ₆ H ₅ CL + 염산.
3. 황산 "훈증"벤젠 진행의 방향족 술 폰화, 벤젠 설 폰산을 형성한다.
4. 알킬화 - 벤젠 고리로부터 수소 원자의 치환은 알킬.
5. 아 실화 - 케톤의 형성.
6. 포르 밀화 - 그룹 CHO 및 알데히드의 형성에 수소 대신.

치환 반응은 할로겐 가능한 C-H 결합을 공격 상기 알칸과 시클로 알칸에서 반응을 포함한다. 유도체는 1, 2 또는 포화 탄화수소 및 시클로 파라핀의 수소 원자가 모두 치환과 연관 될 수있다. 저분자 galogenoalkanov의 대부분은 서로 다른 클래스에 속하는보다 복잡한 물질의 생산에 사용된다. 치환 반응의 메커니즘 연구에 달성 성공은, 알칸, 시클로 단계 및 할로겐화 탄화수소를 기초로 합성의 발전에 강력한 자극을 주었다.